În urma schimbărilor politice survenite în țară, începând cu anul 1945, numeroși oameni de cultură au fost treptat înlăturați din funcțiile publice. În 1946, Vasile Voiculescu este destituit din postul de redactor cultural, funcție pe care o ocupa în cadrul postului Național de Radio, suspendându-i-se contractul. În scurt timp se va afla și pe o listă cu scriitori ce nu mai aveau permisiunea să figureze în bibliotecile publice. Cerându-i-se să colaboreze cu poezii patriotice la revistele nou înființate, Vasile Voiculescu refuză, alegând să trăiască sub semnul discreției.

După suspendarea conferințelor literare de la Mănăstirea Antim, Vasile Voiculescu frecventează domiciliul lui Alexandru Mironescu unde din când în când avea loc un mic cenaclu literar. Cei care participau la aceste întruniri erau oameni de cultură, scriitori care refuzaseră să pactizeze cu noul regim comunist și erau legați între ei prin relații de prietenie. Reuniunile se organizau și la locuința lui Barbu Slătineanu, unde, de asemenea, se purtau discuți cu caracter literar.

La data de 5 august 1958, Vasile Voiculescu este arestat de la domiciliul său, în plină noapte, fiind acuzat de „uneltire contra ordinii sociale" conform Ordonanței de reținere.

Astfel, este reținut timp de 60 de zile, adică de la 5 august 1958 până la data de 4 octombrie 1958.

Mai târziu, într-o emisiune radio, datată 8 aprilie 1985, transmisă pe postul Europa Liberă, Andrei Voiculescu, nepotul scriitorului, la cererea crainicului Andrei Mănuceanu, a reconstituit în linii mari momentul arestării. Iată mărturisirea acestuia: „M-am trezit brusc în toiul nopții. În casă domnea o forfotă continuă. Pași grei răsunau pe parchet. Venise Securitatea. Printr-o ușă întredeschisă am văzut în hol un bărbat în haină de piele, cu automatul agățat de gât. Prin fereastră se vedea o mașină mică, neagră oprită în fața porții. Ceva mai la vale, în fața locuinței doctorului Banu, era o altă mașină. Doctorul Banu, avusese noroc, murise de inimă. Cei care scotoceau prin odăi erau șase la număr, cel puțin așa mi-a spus tata. Bunicul era însoțit la baie cu pistolul la ceafă. Percheziția a durat cam cinci - șase ore. Ore de coșmar. Spre dimineață, unul dintre securiști ne-a cerut să-i dăm ciorapi de lână și flanele călduroase. Apoi au pus sigiliu pe odaia bunicului, pe care l-au dus la mașină ținându-l strâns de braț, ca pe un criminal periculos."

Adus la Ministerul de Interne în jur de ora 8 dimineața, Vasile Voiculescu a fost anchetat timp de patru ore. Și-a recunoscut „vina" că a scris și dat spre lectură apropiaților un caiet cu poezii religioase și că a păstrat legătura cu cei din anturajul Rugului Aprins. Din punctul de vedere al locotenentului major Mihăilescu Gheorghe, inculpatul Vasile Voiculescu „a scris unele materiale cu caracter ostil regimului din România (se referea la poeziile și nuvelele sale religioase) și a făcut parte dintr-un grup condus de Alexandru Teodorescu, zis Sandu Tudor și Alexandru Mironescu."

Pe data de 16 august, între orele 10-15, s-a desfășurat cel de-al doilea interogatoriu. Întrebat despre prietenii săi apropiați, Vasile Voiculescu a povestit anchetatorului câteva evenimente pe care acesta, cu siguranță, le cunoștea. Iată, un fragment din mărturisirea sa:  „Pe Mironescu Alexandru îl cunosc din anii 1950-1952, nu mai rețin exact, de la Mănăstirea Antim din București, în perioada când mănăstirea era în reparație. Pe Mironescu Alexandru l-am cunoscut prin starețul mănăstirii Vasile Vasilache, pe care îl cunoscusem mai înainte. La început, între noi a fost doar o simplă relație, după 1945-1955 stabilindu-se legături de prietenie." Despre părintele Dumitru Stăniloae precizează faptul că: „L-am cunoscut personal prin 1951-1955, prin Alexandru Mironescu. După nume îl cunoșteam mai de mult, din publicații, deoarece și el a fost publicist."

Prietenia dintre dr. Vasile Voiculescu și colonelul Barbu Slătineanu

Începând cu anul 1954, între Vasile Voiculescu și Barbu Slătineanu, colonel pensionar, renumit colecționar de ceramică veche românească și scriitor de nuvele istorice, a început să se consolideze o relație de prietenie. La data arestării sale, fostul colonel se ocupa cu recondiționarea obiectelor de ceramică, fiind membru al Uniunii Artiștilor Plastici din România. „Știu – i-a mărturisit Vasile Voiculescu anchetatorului - că a fost profesor la Institutul de arte plastice «Nicolae Grigorescu » din București, la Secția Ceramică. […] Așa cum am mai arătat este directorul Colecției de artă Slătineanu, muzeu ce-și are sediul în strada Obedenaru".

Barbu Slătineanu, căutând să scape de o eventuală arestare, deoarece era considerat de către noii politicieni ca fiind mare burghez, donase statului român locuința sa, împreună cu întreaga sa colecție de ceramică și tapițerie veche românească și orientală, piese de o mare valoare.

La domiciliul lui Barbu Slătineanu se întâlneau de obicei marțea, într-un cadru restrâns, câțiva scriitori pentru a-și citi operele literare, care, dat fiind noua conjunctură politică, nu mai puteau fi publicate. Printre aceștea se numărau Vladimir Streinu, Dinu Pillat, Șerban Cioculescu, Tudor Vianu, ÎPS Bartolomeu Valeriu Anania.

După o anchetă istovitoare, Vasile Voiculescu semnează în cele din urmă hârtiile întocmite de  anchetator. Eugen Simion, într-una din prelegerile sale, comentând subiectul, face o interesantă observație. „Dacă un deținut este întrebat, să zicem: «ai citit și ai răspândit cartea lui Emil Cioran Tentația de a exista» iar deținutul răspunde: «da, am citit-o și am împrumutat-o și vecinului meu, profesor de filozofie», anchetatorul Iosif Moldoveanu notează: «inculpatul X... recunoaște că a citit și a răspândit scrierile legionare, dușmănoase ale lui Cioran... și le-a difuzat în scopuri ostile statului socialist..» Prin urmare, de această mistificare brutală nu a scăpat nici Vasile Voiculescu".

Pe data de 8 noiembrie 1958, Vasile Voiculescu este condamnat de către Tribunalul militar al regiunii II militare, prin sentința 125, la cinci ani de temniță grea și cinci ani degradare civică. De asemenea, s-a dispus confiscarea averii și plătirea cheltuielilor de judecată, respectiv 300 de lei.

Cu toate că Vasile Voiculescu ducea o viață austeră, în special după moartea soției, el deținea o bibliotecă deosebit de valoroasă, atât prin numărul mare de volume, cât și prin calitatea cărților. Conform mărturisirii fiului său, Radu Voiculescu, biblioteca număra „peste șase mii de volume, aproape din toate domeniile, precum: beletristică, monografii, cărți de istorie, reproduceri de artă, cărți de medicină, filozofie și altele. Majoritatea erau în limba franceză. În biblioteca lui se găseau opera aproape toată a lui André Gide, George Duhamel, D. Mereijkovsky, Maurice Maeterlink, Eduard Schuré. De asemenea îmi amintesc de o carte arabă, tradusă în franceză, un fel de «Ars amandi», cu diferite formule afrodisiace. Și alături de Kabalalui Eliphas Levy avea într-un raft un eseu al lui Dostoievski – tot în limba franceză – o exegeză asupra liturghiei ortodoxe. Biblioteca și-o formase prin frecventarea anticariatelor de la Vama Poștei, unde Nicolae Iorga și el erau printre ei mai cunoscuți".

Într-un interviu, Gabriela Defour Voiculescu, fiica scriitorului, a precizat faptul că, la un moment dat, după ce s-a terminat procesul, Securitarea a revenit la domiciliul poetului „cu niște camioane și au încărcat tot: cărți, tablouri, icoane și mobilele de bibliotecă." Astfel, „averea" sa a intrat în posesia statului. 

În ciuda vârstei înaintate, în momentul arestării avea 74 de ani, va trece prin teroarea închisorii Aiud.  La o nouă investigație medicală, datată 17 martie 1960, avea 57 de kilograme și suferea de „colită cronică, tahicardie sinusală, distrofie de gradul III." Condițiile de viață mizere, mâncarea insuficientă (rația zilnică a unui deținut era de 50 de grame de pâine și 250 de grame de mămăligă), au făcut din Vasile Voiculescu o umbră de om.

La insistențele familiei, după aproape patru ani de detenție, în urma unui decret de grațiere Vasile Voiculescu, bolnav de tuberculoză osoasă, este eliberat, „conform dispoziției 291/1962 al Consiliului de Stat al României".

 Ca o ironie a sorții, poetul avea să treacă la cele veșnice un an mai târziu, pe 26 aprilie 1963, când îi expira pedeapsa și când toți deținuții politici au fost în cele din urmă grațiați.